Олег Винник почав заробляти свої перші гроші ще в юності, відіграючи на весіллях і дискотеках. Потім він почав виступати на театральній сцені в Німеччині, де був зіркою мюзиклів. І вже після цього почалася його сольна кар'єра в Україні. Артист розповів про свій заробіток і нелегкий шлях.
За словами музиканта, коли він освоїв гітару, тоді й почав заробляти свої перші гроші. У 1987 році за три місяці літа Олег Винник заробив 750 рублів, коли місячна зарплата бухгалтера становила 50 рублів.
«Кожну суботу, неділю у мене по 70 рублів було», - зазначив артист.
З зароблених грошей він купив собі дорогу гітару, яка обійшлася йому в 1500 рублів. Під час навчання в Канівському училищі культури Олег Винник входив до складу хору, з яким гастролював по Німеччині. Вирішивши стати артистом, влаштувався гувернером в сім'ю відомого хірурга, відточував навики й почав грати в мюзиклах.
«Коли я потрапив в (мюзикл) «Нотр-Дам де Парі» я грав там дві ролі, я був другим там складом, Феба і Клопена. Клопен - це оповідач, Циганський барон, який розповідає весь мюзикл. Я там отримував зарплату, на той час, це був початок 2000-х, це було півквартири на Хрещатику, трикімнатної», - зазначив співак.
За підсумком в Німеччині Олегу Виннику не вдалося багато заробити, оскільки всі гроші він став вкладати в себе. Відвідував вчителів по вокалу, найняв фахівців з аранжування, з комп'ютерів. З 2003 року він почав сольну кар'єру і постійно вдосконалюється. Платив за ротацію на радіо і телебаченні, що коштувало йому не маленьких грошей.
На питання, чи вважає він себе багатою людиною, Олег Винник відповів:
«Самодостатнім в середині. Слава Богу поки я не допускаю себе до того дна фінансового. Ми всі розуміємо сьогодні становище дуже страшне. Концертів немає, колектив треба утримувати. Ми перенесли всі концерти, 40 концертів, напевно ... ».